O técnico do Chelsea, Liam Rosenior, foi criticado pela imprensa inglesa, especialmente pelo jornal The Guardian, por entregar um bilhete com instruções aos jogadores durante a derrota para o PSG na Champions League. A atitude foi vista como inadequada, considerando o placar desfavorável e o momento da partida.
O Chelsea venceu o Wrexham por 4 a 2 na prorrogação, pelas oitavas de final da Copa da Inglaterra, com gols decisivos de Garnacho e João Pedro. O time de Ryan Reynolds, apesar de ter saído na frente duas vezes no placar, foi eliminado pela equipe londrina.
O Arsenal venceu o Chelsea por 3 a 2 em Stamford Bridge, saindo em vantagem na semifinal da Copa da Liga Inglesa. O goleiro do Chelsea, Robert Sánchez, cometeu falhas cruciais nos dois primeiros gols do Arsenal, enquanto Garnacho marcou duas vezes para os Blues. A partida de volta definirá quem avança para a final.
O Chelsea garantiu sua vaga na semifinal da Copa da Liga Inglesa ao vencer o Cardiff, da terceira divisão, por 3 a 1. A equipe londrina precisou superar momentos de tensão, com o Cardiff buscando o empate, mas os gols de Pedro Neto e Garnacho selaram a classificação. O técnico Enzo Maresca optou por poupar alguns titulares, incluindo Estêvão.
Chelsea empata com Qarabag em 2 a 2 pela Liga dos Campeões, em partida marcada por falhas defensivas do zagueiro Jorrel Hato. A equipe inglesa saiu atrás no placar, mas conseguiu a igualdade com gols de Estêvão e Garnacho. O resultado deixa o Chelsea na décima colocação, fora da zona de classificação direta para as oitavas de final.