O Milan foi derrotado pelo Bologna por 4 a 2 no San Siro, pela nona rodada do Campeonato Italiano, e deixou o G4 da competição, caindo para a quinta posição com 18 pontos. Samuel Mbangula foi o grande destaque da partida ao marcar um hat-trick na virada do Bologna. Com a vitória, o Bologna chegou ao 11º lugar com 11 pontos somados.
O Milan venceu o RB Salzburg por 4 a 0 na Red Bull Arena, pela segunda rodada da fase de liga da Liga Europa. O jovem italiano Alphadjo Cissè, de 19 anos, foi o grande destaque ao marcar três gols, com Gonçalo Ramos completando a goleada. Com o resultado, o Milan assumiu a 11ª posição na tabela, enquanto o Salzburg segue na 18ª colocação.