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Oscar participará de uma partida de futebol pela primeira vez após se aposentar por conta de problemas cardíacos. Ele está confirmado em jogo festivo do Chelsea, no qual sua equipe de "Legends" — ou "Lendas", na tradução — enfrentará um time semelhante formado por ex-jogadores do Tottenham. O evento reúne grandes nomes, justamente para promover projetos que visam a melhora da saúde na comunidade de Londres. A partida será disputada no dia 27 de março de 2027, em Stamford Bridge, casa do Chelsea. Após passar anos no futebol chinês, Oscar retornou ao Brasil para defender as cores do São Paulo, clube que participou de sua formação como jogador de futebol. A passagem, contudo, ficou marcada por lesões. O meio-campista chegou em 2025 e disputou apenas 21 jogos. Quando se preparava para retornar aos gramados, já neste ano, sofreu uma síncope vasovagal, um mal súbito decorrente de queda de pressão e frequência cardíaca, durante exames de rotina na pré-temporada. Por causa disso, Oscar decidiu encerrar a carreira aos 34 anos . Além de São Paulo e Chelsea, já citados, ele também defendeu as cores do Internacional de Porto Alegre e do Shangai Port, da China.