Maio foi uma sinfonia de lesões para o São Paulo, que tenta manter o ritmo mesmo com o elenco em mutação. O camisa 7 Lucas, que voltava de lesão, rompeu o tendão de Aquiles no dia 3, no empate por 2 a 2 com o Bahia; além dele, Luciano e Sabino também se machucaram. O zagueiro sofreu lesão muscular no dia 23 e só deve voltar após a parada para a Copa. Já o camisa 10 teve lesão na panturrilha no empate por 1 a 1 contra o Botafogo, também no dia 23 de maio. Cauly também ficou de fora [fonte 1].
Quase tudo mudou no mês: o São Paulo caiu na Copa do Brasil para Juventude, e a direção demitiu Roger Machado, abrindo espaço para uma força-tarefa pelo retorno de Dorival Júnior. Dois dias depois da eliminação, Dorival Júnior foi anunciado como novo técnico. A lista de desfalques ganhou mais nomes: Maik foi afastado por baixa intensidade nos treinamentos; Arboleda ainda não se reintegrou ao elenco, Dória pediu rescisão contratual após ofensas nas redes sociais. [fonte 1].
Entre idas e vindas, o mês teve a única vitória de maio: 2 a 0 sobre o Boston River. Com isso, o Tricolor caiu do 4º lugar no Brasileirão para a 8ª posição, com 25 pontos, e entrou em pausa para a Copa para tentar estabilizar a equipe. O clube também viu a campanha da Copa do Brasil terminar precocemente na quinta fase. [fonte 1].
A pausa para a Copa chega como respiro para o Tricolor. Dorival Júnior, ainda sem vitória em jogos oficiais do Brasileirão, aparece como esperança de mudança, enquanto o time se reorganiza para retornar em julho. O retorno está marcado para 22 de julho, diante do Athletico-PR, pela 19ª rodada. Além disso, o São Paulo garantiu passagem para a próxima fase da Sul-Americana. [fonte 1].
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