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O Palmeiras encara o River Plate, amanhã, pela ida das quartas de final da e apresenta retrospecto positivo no confronto, já que nunca foi eliminado pelo time argentino em confrontos de mata-mata. O primeiro embate ocorreu em 1999, na semifinal da competição. O River até venceu a partida de ida por 1 a 0, com tento de Sergio Berti, no Estádio Monumental de Núñez. Porém, no antigo Palestra Itália, o time comandado por Luiz Felipe Scolari aplicou um convincente 3 a 0, com dois gols de Alex e um de Roque Júnior, para reverter o prejuízo e garantir vaga na final. Posteriormente, o Alviverde levantou sua primeira taça de Libertadores ao bater o Deportivo Cali, nos pênaltis, após empate por 2 a 2 no placar agregado. Mais de duas décadas depois, os caminhos de Palmeiras e River Plate voltaram a se cruzar. desta vez, na semifinal da edição de 2020. No jogo de ida, disputado no Estádio Libertadores de América — casa temporária do River devido a reformas no Monumental —, o time brasileiro não tomou conhecimento do adversário e venceu por 3 a 0, com gols de Rony, Luiz Adriano e Matías Viña. Na partida de volta, disputada no Allianz Parque, os argentinos até assustaram ao vencerem por 2 a 0, com gols de Robert Rojas e Rafael Borré, mas o placar agregado de 3 a 2 foi suficiente para garantir a classificação do Palmeiras, que, mais uma vez, seguiu rumo à final da competição. A campanha foi coroada com o bicampeonato da Libertadores, desta vez contra o Santos, no Maracanã, com gol de Breno Lopes.