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No dia 27 de agosto de 2000, na Vila Belmiro, Leonardo Lourenço Bastos fazia sua estreia pelo . Aos 25 anos, Léo não deu sorte em sua estreia e viu o Peixe perder para o Palmeiras por 3 a 2, pela primeira fase da Copa João Havelange de 2000. No entanto, mesmo começando com uma derrota, o lateral esquerdo se tornou um dos maiores ídolos da história do Alvinegro Praiano. Com duas passagens pela equipe, o "Guerreiro da Vila" colocou seu nome na história do Santos, tornando-se o maior vencedor da história do clube pós-era Pelé e o décimo atleta que mais vestiu a camisa do Alvinegro Praiano. A primeira passagem de Léo pelo Santos foi de 2000 até 2004. No período, o lateral esquerdo tornou-se titular absoluto nas equipes dos "Meninos da Vila", comandados por Emerson Leão e Vanderlei Luxemburgo, conquistando os Campeonatos Brasileiros de 2002 e 2004. Com o sucesso no Peixe, Léo foi vendido ao Benfica em 2005. Em Portugal, repetiu o sucesso individual, sendo considerado o no futebol português. Em 2009, já aos 34 anos, Léo retornou ao Santos. Novamente em um elenco com jogadores da base sendo protagonistas, o Guerreiro da Vila adicionou experiência ao time e conquistou seis títulos em cinco temporadas: três Paulistas (2010, 2011 e 2012), uma Copa do Brasil (2010), uma Recopa Sul-Americana (2012) e uma Libertadores, em 2011 - 48 anos depois da última conquista continental do Peixe. Léo anunciou sua aposentadoria após o término do Paulistão de 2014, aos 38 anos. Em sua trajetória pelo Santos, foram 456 jogos, oito títulos e o nome na história do Peixe.